Anil ( indigo )
O Anil é um corante de fórmula C16H10O2N2. É uma tintura importante com uma cor azul própria (ver Anil). É uma combinação heterocíclica. O composto químico que constitui a tintura do anil é chamado indigotina. Os antigos extraíram a tintura natural de diversas espécies de planta entre as quais a Indigofera anil. Mas quase todo o anil produzido hoje é sintético. Entre outros usos tornou-se famoso por dar a cor às calças "Jeans". O do anil usado em alimentos é listado nos EUA como o Azul FD&C No. 2.
Síntese química
O anil pode ser produzido sinteticamente de várias maneiras diferentes. O método original, usado primeiramente por Heumann em 1897, envolve a carboxifenila a 200°C com o hidróxido de sódio. Isto produz o ácido de indoxil-2-carboxilico, um material que é prontamente descarboxilado e oxidado ao ar formando anil.
A síntese moderna do indigo é diferente dessa forma usada originalmente e sua descoberta é creditada a Pfleger em 1901. Neste processo, a N-fenilglicina é tratada por fusão alcalina com os hidroxidos de sódio e de potássio e com amida de sódio. Isto produz o indoxil, que é oxidado subsequentemente ao ar com a formação do anil.
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